На сколько я помню, маневровая головка на перегон ставится на однопутном участке с АБ, но это когда постоянная маневровая работа с выходом за входной (тут же появляется вопрос, а по какому сигналу обратно? Ставится еще один маневровый "одноглазик" у основания мачты с перегона на станцию?).
Я вас понял по 3-ему пункту, вытянуть хвост не за стрелочную улицу, а за ближайшую стрелку, а если путевое развитие как в предложенном корявом рисунке? Тут в любом случае до конца вытягивать придется, чтобы оранжевый вагон на соседний путь отставить (ну, допустим, серьезное повреждение у него).

По 2-му, кажется (давно читал ПТЭ) по правильному пути (с пересечением главных путей) можно под белый маневровый с разрешения ДСП, а по неправильному, вроде как вовсе не рекомендуется.
Я в своем случае имею в виду короткий однопутный перегон.